Mecdüddin Mahmud Bey (1300-1311)

Güneri Bey ölünce, Karaman-oğullarının başına Mahmud Bey geçmiştir. Mahmud Bey, Karaman Beyin oğlu ve Mehmed ve Güneri Beylerin kardeşidir. Güneri Bey henüz hayatta iken kardeşi Mahmud Bey Ermenek taraflarında mühim faaliyette bulunuyordu. 1293'de Frenklerin eline geçmiş olan Alaiye'yi geri alarak orada Memlûk sultanı Eşref adına hutbe okutmuştur.

Mahmud Beyin beylik müddeti tam olarak bilinememekle birlikte H.702/1302 tarihli Ermenek Ulu cami ve H. Rebiyül-evvel 711/1312 tarihli Karaman'da İbrala köyünün kuzeyinde Mendik ve Kınık harabelerindeki cami kitabelerinden bu tarihlerde Karaman hükümdarı olduğu anlaşılıyor.

Mahmud Beyin hükümdar olduğu dönem, Anadolu Selçuklu Devletinin Moğollar elinde tamamen takatsiz kaldıkları, Moğolların da Gazan Han'ın ölümünden sonra(1304) Anadolu işlerini genel valilere terk ettikleri, bu valilerin de merkezi dinlemeyerek sık sık ayaklandıkları bir dönemdir. Şüphesiz Mahmud Beyin saltanati da Mogollarla mücadele ile geçmiştir.

Selçuklu sultanı Gıyasüddin Mesud 1308'de Kayseri'de vefat edip, Selçuklu saltanatı sona erince Mahmud Bey hızla hareket edip, Konya'yı ele geçirmiş ve Karaman-oğullarının bağımsızlığını ilan etmiştir. İstiklalinin meşruiyetini sağlamak için geleneğe uyarak Mısır'daki halifeden menşur almiştir. Mahmud Bey üç yil kadar Konya'da kalip şehrin harap yerlerini mamur ettikten sonra Ermenek taraflarına gelmiş, Klikya Emenileri ile savaşırken yaralanmış, savaşı Karaman ordusu kazanmasına karşılık Mahmut Bey vefat etmiştir. Mezarı Ermenek ilçesine bağlı Balkusan köyündedir.